1990世界杯结束后，意甲诸强的军备竞赛进一步升级，同时意甲联赛之外同样也有着众多梦想将米兰拉下王座的豪强，红黑军团的王者地位还能持续多久？
卫冕欧洲超级杯
(来到博洛尼亚为球队助威的米兰球迷)
意甲球队包揽了1990年欧洲三大杯冠军，因此欧洲超级杯历史上也首次出现了同国内战。到目前为止，欧洲超级杯也只发生过意大利和西班牙2个国家的同国内战。桑普多利亚在当时展现了强劲的实力，联赛中也向着冠军发起冲击，因此1990欧洲超级杯的较量简直是把意甲冠军的争夺新开辟了一个战场。桑普当时的阵容同样非常豪华，锋线由维亚利和曼奇尼领衔，三名外援是米哈伊利琴科、卡塔尼奇和塞雷佐，内援还有隆巴多、帕柳卡、维尔乔沃德、布兰卡等强将。首回合在费拉里斯球场，米哈伊利琴科和埃瓦尼为各自球队攻入一球。埃瓦尼连续两届欧洲超级杯有所建树。次回合比赛并不在圣西罗球场进行，因为圣西罗草皮问题米兰将主场放在了博洛尼亚的达拉亚球场，古利特和里杰卡尔德不辱使命，他们的进球帮助米兰2球战胜对手成功卫冕欧洲超级杯。这个赛季的意甲桑普可是双杀米兰，因此这赛季唯一一场对桑普的胜利给米兰带来了冠军！米兰也成为继阿贾克斯之后又一支卫冕欧洲超级杯的球队（直到今天，也只有阿贾克斯、米兰、皇马3支球队能够卫冕欧洲超级杯）。博洛尼亚成为米兰俱乐部历史上唯一一个本国之内本市之外拿到洲际冠军奖杯的城市。