1990世界杯结束后，意甲诸强的军备竞赛进一步升级，同时意甲联赛之外同样也有着众多梦想将米兰拉下王座的豪强，红黑军团的王者地位还能持续多久？
卫冕欧洲超级杯
(来到博洛尼亚为球队助威的米兰球迷)
意甲球队包揽了1990年欧洲三大杯冠军，因此欧洲超级杯历史上也首次出现了同国内战。到目前为止，欧洲超级杯也只发生过意大利和西班牙2个国家的同国内战。桑普多利亚在当时展现了强劲的实力，联赛中也向着冠军发起冲击，因此1990欧洲超级杯的较量简直是把意甲冠军的争夺新开辟了一个战场。桑普当时的阵容同样非常豪华，锋线由维亚利和曼奇尼领衔，三名外援是米哈伊利琴科、卡塔尼奇和塞雷佐，内援还有隆巴多、帕柳卡、维尔乔沃德、布兰卡等强将。首回合在费拉里斯球场，米哈伊利琴科和埃瓦尼为各自球队攻入一球。埃瓦尼连续两届欧洲超级杯有所建树。次回合比赛并不在圣西罗球场进行，因为圣西罗草皮问题米兰将主场放在了博洛尼亚的达拉亚球场，古利特和里杰卡尔德不辱使命，他们的进球帮助米兰2球战胜对手成功卫冕欧洲超级杯。这个赛季的意甲桑普可是双杀米兰，因此这赛季唯一一场对桑普的胜利给米兰带来了冠军！米兰也成为继阿贾克斯之后又一支卫冕欧洲超级杯的球队（直到今天，也只有阿贾克斯、米兰、皇马3支球队能够卫冕欧洲超级杯）。博洛尼亚成为米兰俱乐部历史上唯一一个本国之内本市之外拿到洲际冠军奖杯的城市。
（巴雷西手捧欧洲超级杯奖杯）
完美丰田杯
（1990丰田杯入场仪式）
（南看台球迷来到东京为球队加油助威）
（里杰卡尔德鱼跃冲顶破门瞬间）
如果说1989丰田杯是让中国的球迷初识米兰，那么1990丰田杯则让中国球迷彻底爱上米兰！相信每一个看过1990丰田杯现场直播的中国球迷都很难不被红黑军团所吸引，三剑客无与伦比的表演几乎征服了所有电视机前的中国球迷。一年前米兰赢得很艰难，而这一次米兰则是赢得非常轻松。这一年开走丰田车的换成了“黑天鹅”里杰卡尔德，他和一年前的埃瓦尼一样接连在欧洲超级杯和丰田杯进球。本场比赛里杰卡尔德梅开二度，斯特罗帕攻入一球，米兰三球完胜巴拉圭奥林匹亚。该场第三粒进球尤其精彩，范巴斯滕过人之后妙到毫巅的吊射击中立柱，里杰卡尔德拍马赶到鱼跃冲顶入网，“意大利AC米兰足球队连中三元.....”，连同着解说词一起本场比赛成为了中国电视转播历史上的经典。米兰也成为1980年丰田公司接手洲际杯后首支卫冕的球队（整个洲际杯史上卫冕过的也只有桑托斯、国米、米兰和圣保罗）。同样米兰也是历史上唯一同时卫冕欧冠、欧洲超级杯、洲际杯的球队（今年皇马有望完成米兰当年的壮举，不过洲际杯已经变为世俱杯）。
（队员欢庆丰田杯冠军）
三连冠梦碎
如果说这个赛季什么最重要？那么一定是完成欧冠三连冠。可惜事与愿违，本赛季米兰的欧冠征程实在是不理想。由于是卫冕冠军，米兰首轮直接晋级，第二轮的对手是布鲁日。不过在圣西罗双方互交白卷，来到客场凭借安杰洛.卡博尼的全场唯一进球米兰以一球的优势淘汰对手。
（前往马赛主场的米兰球迷）
1/4决赛米兰遇到了法甲班霸马赛。此时的马赛可以说是欧洲赛场米兰更大的对手，他们的主席塔皮就如同米兰的贝卢斯科尼，他们在法甲已经完成了连冠，接下来就是剑指欧冠冠军，而米兰是他们冠军之路上必须要战胜的对手。马赛同样拥有着梦幻阵容，他们的主帅是比利时人戈塔尔斯，队长为帕潘，其他队员还有瓦德尔、阿贝迪.贝利、阿莫罗斯等等，替补席上甚至还有斯托伊科维奇和坎通纳。在圣西罗球场，米兰依旧只收获了一场平局，古利特先下一城，帕潘扳平比分。而来到马赛主场韦洛德罗姆球场，属于米兰的欧冠神话似乎快要走到终点。瓦德尔第75分钟攻进一球，米兰已经处在被淘汰的边缘。第90分钟瑞典主裁卡尔松吹罚瓦德尔越位，众多摄影记者以为比赛结束冲入场内，但裁判示意比赛继续。此时中央看台左侧的聚光灯突然熄灭，球场能见度立即下降。裁判再度鸣哨，摄影师和工作人员又一次冲入场地，古利特脱下球衣准备和帕潘交换，但卡尔松示意比赛尚有3分钟补时，他鸣哨是为了暂停比赛，灯光不足。巴雷西、古利特都示意灯光不足无法继续比赛，主裁判和欧足联官员紧急磋商。3分钟后，聚光灯40%左右的灯泡亮了。光线不是太好，不过比赛能够进行。米兰球员已经回到场内，但加利亚尼从看台上下来把巴雷西拉住，加利亚尼挥手把所有球员都叫走，法国球员在场地中央一动不动，主裁判吹响了终场哨。
（加利亚尼示意离场）
那个年代存在一个规则差异。意大利赛场如果出现熄灯事件，主队将会被判负。但在欧洲赛场只要主裁认为还有足够能见度，比赛得继续。瑞典主裁判此后给欧足联的证词中强调，比赛可以进行。米兰最终决定不上诉，欧足联宣判本场比赛米兰0比3失利、欧战禁赛1年、加利亚尼禁赛2年。这样的判罚结果使得米兰雪上加霜，当然也许是因祸得福，下个赛季也因此诞生了神迹。
神话的起点
米兰在这个赛季不止是在欧冠未能实现三连冠，在国内赛场同样颗粒无收。这个赛季由于马拉多纳的禁药事件，那不勒斯成绩一落千丈，最终只名列第八（此前5个赛季意甲2冠2亚1季）。联赛冠军的争夺在桑普多利亚和米兰双雄之间展开。在强强对话中，桑普发挥更加出色，双杀了米兰双雄，尤其是在倒数第4轮客场战胜国米拿下天王山战役使得他们锁定了联赛冠军。而米兰最终与国米同分，凭借净胜球优势位列第二，连续两年成为意甲亚军。
（南看台球迷在联赛最后一轮打出感谢萨基的标语）
这赛季联赛最后一轮主场对阵帕尔马，萨基面对旧主，双方最终互交白卷。这本是一场无关生死的比赛，空气中弥漫着告别的气息。然而这场看似平淡的比赛却成为了下一段神话的开端。
（1991年多伦多的米兰球迷）
联赛结束，米兰飞往北美参加了3场热身赛，这是贝卢斯科尼时代球队首次前往北美，俱乐部需要打开全球市场。早期欧洲和南美的球队也经常前往北美热身，但是并不是纯商业性质，这时候贝卢斯科尼的米兰已经有了新的商业意识。
欧冠未能三连冠，加上连续3个赛季联赛未能夺冠，萨基与米兰的缘分渐渐走到了尽头。他也与队内一些球员有矛盾，再加上意大利国家队在1992欧洲杯预选赛被淘汰需要换帅，萨基最终离开了米兰去了意大利国家队。贝卢斯科尼选定继任者为卡佩罗，红黑军团又将开启一段新的篇章......